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第一任老婆为宝妈王美华，可能结婚时曾志伟才刚19岁，称本人还没有玩够，婚姻维持了三年就草草收场离魂。
现任老婆为圈外人宋丽华，曾志伟在和宋丽华结婚时就提醒女方本人爱自由，宋丽华索性就不再管曾志伟。曾志伟则将本人的财产多数给宋丽华掌管，并为曾志伟剩下两个男子，并移居加拿大。
随后未过数年，媒体爆出曾志伟第二次迎娶了台湾老婆宋丽华，生育了曾国祥与曾国犹两个男子。后来宋丽华始终于加拿大生活，基本与曾志伟处于分居状态。而曾志伟与再婚生育的两个男子——曾国祥与曾国犹，基本两人都在娱乐圈发展，曾国祥留学加拿大返港后，曾经做过电影导演助理等相关幕后岗位。而曾国犹则从事歌星张学友助理等岗位，因为曾国犹处于事业起步阶段，所以日常生活比较低调，即使经常面对媒体也很少曝光。
志伟的第二任太太，便是圈外人宋丽华，她和志伟同居后，生下男子国祥及国猷，至89年才注册结婚，全职相夫教子，其后宋丽华带同两子，移居加拿大温哥华，而志伟则留在香港赚钱，自此分居，志伟没有人管束，继续风流快活。
志伟经常为圈中人打抱不平，因而惹上不少是是非非，但志伟的子女，却少有分享到父爱，连见上一面也是奢侈的盼望，志伟长女曾宝仪便曾表示和爹见面也要预约，她感慨：“爹更像一个远方”。曾宝仪幼年在台湾跟随爷爷奶奶生活，因为挂念爹，曾宝仪起初写爹写信，每次都写满三页信纸，而要忙岗位，忙关照朋友的志伟，最后回了一封仅有写着“想你”的信给女儿，但宝仪已当做最佳心意，至于志伟的长子曾国祥，说起爹也感慨，“大家关联一直很疏离，他太需求群体生活，远远超过对家庭的需求。”
